1986年，已经在红馆开过演唱会的张学友，参演了自己第一部电影处女作的拍摄——《霹雳大喇叭》。
这部影片当时是和洪金宝、王祖贤合作，他们都是影坛的前辈了，而他只是作为一个配角，第一次参演自己人*的第一部电影，所以他几乎紧张到手抖。
所以关于他的戏份，拍摄镜头经常被NG60次也是常事，可是尽管如此，张学友或许天*就是吃这碗饭的，很有天赋，他很快就在《旺角卡门》里面就拿了金像奖最佳男配角。
可是比拿金像奖最重要的是，他在《霹雳大喇叭》这部电影里结识了他未来的妻子罗美薇，正所谓爱情和事业两道光同时照进来，或者说张学友自己就是那道光，所以好运会奔向他而来。
2、1988年《旺角卡门》
电影的开始，一个不打算白天起床的男人，凌乱的房间又带着凌乱的床，以及一个陌*女人的来访，故事开始总是让人充满遐想，这很王家卫。
寂静、雨夜，泡一杯咖啡，然后看一部王家卫的电影，一定会是一种享受，比如王家卫导演的《旺角卡门》，这部剧里张学友这次合作的是刘德华和张曼玉，是的，他这次依旧是配角。
刘德华饰演张学友的大哥，张学友只是小弟，可是张学友万万想不到，自己三十多年前在这部电影里面的表情，成为了现在最热门的表情*。
这也许也来自王家卫的严格要求，张学友在采访时说过，一个表情王家卫会让他反复做六十遍，也不会告诉原因。照做就行了。
而他自己也通过这部电影盖章，成为第八届香港电影最佳的男配角，也就是配角的天花板。
3、1990年《笑傲江湖》
金庸小说最具有江湖内核的就是《笑傲江湖》，而《沧海一声笑》绝对是最有江湖味道的电影主题曲，这两个因素就将1990年的这部《笑傲江湖》推向了武侠电影的巅峰。
《笑傲江湖》由徐克导演执导，张学友在里面饰演东厂千户欧阳全，他几乎将欧阳全这个角色的溜须拍马，阴险狡诈演得淋淋尽致。更是让他凭借此片获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角。
张学友仿佛*揽了关于最佳男配角的所有角色，可千万不要小瞧配角的重要性，演得出彩的配角有时候比主角还有有分量，比如吴孟达，秦沛，这些都是配角届的佼佼者。
他们也绝不比主角差，只是分工不同，演技照样在线。
并且他还出演过徐克导演的《黄飞鸿》，你一定很难想象，他竟然在里面饰演顶着一副龅牙的牙擦苏，而被提名金像奖最佳男配角也成了他每部电影的标配。
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